C'est un très grand joueur de shōgi, jeu de stratégie traditionnel japonais, ce qui lui permet d'établir rapidement des tactiques d'attaque élaborées, en particulier en utilisant de façon judicieuse sa technique de Maîtrise des Ombres. C'est aussi un des rares genin à ne pas se surestimer et connaître exactement sa force.
Shikamaru aime signaler que, bien malgré lui, il est souvent amené à se battre qu'avec des filles, comme (Kin, Temari et Tayuya), ce qu'il l'ennuie au plus haut point. Cependant, on peut noter que dans seconde partie de la série, il ne s'est battu pour l'instant que contre des hommes (Sai, Hidan, Kakuzu).
C'est un coéquipier sur qui l'on peut compter sans malaise et un ninja de grande classe y compris dans ses combats.
